Από το βιβλίο Δ Περι Βασιλειας Λογον, του Δίωνος του Προυσαέως του επονομαζόμενου Χρυσοστόμου, συγχρονου του Πλουτάρχου...

Τον πλησιάζει ο Αλέξανδρος και του λέγει: “Είμαι ο Βασιλεύς Αλέξανδρος”. Ο Διογένης ατάραχος απαντά “Και 'γώ είμαι ο Διογένης ο Κύων”. Ο Μέγας Αλέξανδρος απορεί και του λέγει: “Δεν με φοβάσαι;” Ο Διογένης απαντάει: “Και τι είσαι; Καλό ή κακό;”. Ο Αλέξανδρος μένει σκεπτικός. Δεν μπορεί ένας βασιλεύς να πει ότι είναι κακό, και άμα είναι καλό, γιατί κάποιος να φοβάται το καλό; Αντί να απαντήσει ο Αλέξανδρος τον ερωτά εκ νέου: “Τι χάρη θες να σου κάνω;” Και ο Διογένης ξανά με λογοπαίγνιο απαντά: “Αποσκότισόν με”. Βγάλε με δηλαδή από το σκότος, τη λήθη, και δείξε μου την αλήθεια. Με το έξυπνο λογοπαίγνιο του Διογένη, η απάντηση του μπορεί και να εννοηθεί έως: “Σταμάτα να μου κρύβεις τον ήλιο”, καθώς οι κυνικοί πίστευαν πως η ευτυχία του ανθρώπου βρίσκεται στη λιτότητα, στη ζεστασιά του ήλιου και δεν ζητεί τίποτα από τα υλικά πλούτη. Μόλις το άκουσε αυτό ο Αλέξανδρος είπε το περίφημο:”Εάν δεν ήμουν Αλέξανδρος, θα ήθελα να ήμουν Διογένης”.

Ο Μέγας Αλέξανδρος και ο Διογένης είχαν μια μακρά συζήτηση με μεγάλη σημασία που σώθηκε από τον Δίονα τον Πλουσαραίο. Σε αυτή ο Διογένης εξηγεί στον Αλέξανδρο πότε ένας Βασιλέας είναι ωφέλιμος. Ο Διογένης αποδίδει την ωφελιμότητα ενός βασιλιά στο “Εάν είναι ωφέλιμος στο λαό”. Για να δώσει ένταση σε αυτόν τον ισχυρισμό του λέει: “Εάν κατακτήσεις όλη την Ευρώπη και δεν ωφελήσεις τον λαό, τότε δεν είσαι ωφέλιμος. Εάν κατακτήσεις όλη την Αφρική και την Ασία και δεν ωφελήσεις τον λαό, πάλι δεν είσαι ωφέλιμος. Ακόμα και εάν περάσεις τις στήλες του Ηρακλέους και διανύσεις όλο τον ωκεανό και κατακτήσεις αυτή την ήπειρο που είναι μεγαλυτέρα της Ασίας και δεν ωφελήσεις τον λαό, πάλι δεν είσαι ωφέλιμος γιατί δεν ωφελείς το σύνολο.