Η ασκητική ζωή του γέροντος Ιωσήφ, φάνηκε ξεχωριστή από το ξεκίνημα της. Αυτό φαίνεται στα ακόλουθα περιστατικά : Τον καιρό που ασκήτευε στη Βίγλα, δοκίμασε ένα δυνατό πειρασμό. Κατέφυγε με προσευχή και με παράπονο στο Θεό και τη Θεοτόκο. Καθώς ήταν στραμμένος στον Άθωνα, είδε μια φωτεινή ακτίνα να σχηματίζει κάτι σαν ουράνιο τόξο, να ακουμπά πάνω του. Αμέσως ένοιωσε αλλοίωση, κι άρχισε να λέει την ευχή ρυθμικά και αβίαστα. Ήταν πλημμυρισμένος από φως και χαρά. Άλλη φορά, ενώ δοκίμαζε έναν άλλο πειρασμό, ένοιωσε την καρδιά του να πλημμυρίζει από θεϊκή αγάπη. Όπως περπατούσε άκουσε ομιλίες. Γύρισε και είδε ένα στρατηγό να του λέει ¨καλώς ήρθες, πέρασε να προσκυνήσεις¨. Πήγαν σ΄ ένα ωραίο ναό και στάθηκαν στην εικόνα της Παναγίας και ο οδηγός είπε ¨Δέσποινα, δείξε τη δόξα σου στο δούλο σου, για να μη καταποντιστεί από την λύπη¨. Τότε η Παναγία ζωντάνεψε και είπε στον στρατηγό ¨πάρε τον στον τόπο του να αγωνίζεται και να έχει την ελπίδα του σ΄ εμένα¨. Για ένα διάστημα ησύχασε. Κάποτε που πλήθυναν οι πειρασμοί, μπήκε σ΄ ένα εκκλησάκι και στάθηκε μπροστά στην εικόνα της Παναγίας κι Εκείνη ξαναζωντάνεψε και του είπε ¨δε σου είπα να έχεις τις ελπίδες σ΄ εμένα; Γιατί αποθαρρύνεσαι; ¨ Ύστερα το Θείο Βρέφος τον χαΐδεψε 3 φορές στο μέτωπο και επέστρεψαν στην εικόνα. Ο γερο- Ιωσήφ φιλούσε με πόθο το μέρος που στάθηκε η Παντάνασσα το οποίο ευωδίαζε για πολύ καιρό.