Η πόλη της Δράμας παρά το μικρό της μέγεθος έχει γίνει μητέρα πολλών αστικών θρύλων. Παρακάτω περιγράφουμε τους πιο σημαντικούς από αυτούς.
Τα στοιχειωμένα σπίτια

Το παλιό αρχοντικό, το Μέγαρο Τζήμου, το οποίο βρίσκεται στη ταξιαρχία, πολλοί λένε ότι είναι στοιχειωμένο. Η ιστορία λέει ότι το είχαν υποτάξει οι Βούλγαροι κατακτητές κατά τη διάρκεια της τρίτης βουλγαρικής κατοχής. Στο υπόγειο του κτηρίου  βασάνιζαν αντιστασιακούς. Ακόμα και σήμερα όσοι περνάν από εκεί το βράδυ υποστηρίζουν ότι ακούν θορύβους και κτυπήματα των πνευμάτων αυτών που βασανίστηκαν εκεί κατά τη διάρκεια της κατοχής.

Η ίδια ιστορία ακούγεται και για πολλά άλλα κτήρια στη περιοχή της Αγίας Βαρβάρας αλλά και για το σπίτι του Δημήτριου Δράμαλη, ο οποίος για την ιστορία υπήρξε ήρωας του 1821.

Το δέντρο με το ανθρώπινο πρόσωπο
Ένας ακόμα αστικός θρύλος, λέει πως το δέντρο το οποίο βρίσκεται απέναντι από την εκκλησία της Αγίας Σοφίας είναι καταραμένο. Λένε ότι κατά τη διάρκεια της Β' βουλγαρικής κατοχής, κάποιος Βούλγαρος στρατιώτης προσπάθησε να κλέψει μια εικόνα από την εκκλησία, αυτό που είδε μετά ήταν τόσο τρομερό που δεν μπόρεσε ποτέ ξανά να μιλήσει. Όμως η όψη του έμεινε για πάντα πάνω στο δέντρο για να σκέφτονται ξανά όσοι θελήσουν να γίνουν ιερόσυλοι και να κλέψουν εκκλησία.
Ο βιασμός στο σιδηροδρομικό

Ο πιο γνωστός αστικός θρύλος, στη πόλη της Δράμας είναι μια ιστορία που λέει ότι είχε γίνει κάποτε ένας βιασμός στο σιδηροδρομικό σταθμό. Πάνω στη γέφυρα υπάρχει χαραγμένη μια μορφή η οποία, θυμίζει γυναίκα, λένε λοιπόν πως την έφτιαξε το αγόρι της κοπέλας με τον πατέρα της μερικές μέρες μετά το βιασμό.