Την  εποχή εκείνη η Αστυπάλαια εξέθρεψε δύο πολύ σημαντικά πρόσωπα τον φιλόσοφο και ιστορικό συγγραφέα Ονεισίκριτο και τον μεγαλόσωμο αθλητή Κλεομήδη ,τους οποίους σχεδόν τους είχαν θεοποιήσει. Ο Κλεομήδης όμως έχασε την εκτίμηση τόσον των κατοίκων της Αστυπάλαιας όσον και των κατοίκων της υπολοίπου Ελλάδας από ένα φοβερό περιστατικό πού του συνέβη σε ένα αγώνα πυγμαχίας του κατά την διάρκεια της 71ης Ολυμπιάδας στην Ολυμπία με τον Επιδαύριο πυγμάχο Ίκκο, αναφέρεται ότι τόση μανία τον κυρίευσε να κερδίσει την δάφνη της Ολυμπίας βγαίνοντας νικητής  πού με δυνατό και αντικανονικό χτύπημα σκότωσε τον αντίπαλο του Ικκο.

Οι ελλανοδίκες "κριτές των τότε Ολυμπιακών αγώνων" ένεκα του ότι παραβίασε του κανόνες του συγκεκριμένου αθλήματος πού πρέπει να σέβονται όλοι οι πυγμάχοι, εκτός του ότι του αφαίρεσαν την νίκη πού τόσο ποθούσε τον υποχρέωσαν να πληρώσει και πρόστιμο 40 ταλάντων αρκετά σημαντικό ποσό για την εποχή εκείνη.Η εξέλιξη αυτή εστοίχησε τόσο πολύ στον συγκεκριμένο αθλητή  πού έχασε τά λογικά του,δεν είναι και λίγο να ξέρεις ότι αφαίρεσες την ζωή κάποιου συνανθρώπου σου και μάλιστα κατά την διάρκεια ευγενών αγώνων όπως οι των Ολυμπιακών αγώνων πού μέχρι και πόλεμοι σταματούσαν για να γίνουν. οι τύψεις πού ένοιωθε για το ατύχημα πού προκάλεσε από την μια μεριά και ή περιφρόνηση του κόσμου από την άλλη τον έφεραν σε τόσο περίεργη ψυχολογική κατάσταση πού δεν ήξερε τι έκανε.Ο γιγάντιος αυτός ήρωας είχε ευαίσθητη ψυχή, δεν άντεξε το χτύπημα της μοίρας και κάποια μέρα σε ένα παροξυσμό της τρέλας του μπήκε σε ένα σχολείο την ώρα πού γινόταν το μάθημα και πιάνοντας την κεντρική ξύλινη κολόνα πού κρατούσε την στέγη την γκρέμισε με αποτέλεσμα να καταπλακωθούν εξήντα παιδιά.Οί κάτοικοι εξαγριωμένοι άρχισαν να τον κυνηγούν σε βουνά και σε λαγκάδια για να τον σκοτώσουν,ο Κλεομήδης τότε προ-κειμένου να γλυτώσει τον λιθοβολισμό κατέφυγε στον Ναό της Θεάς Αθηνάς όπου κλείστηκε ερμητικά σε ένα κασόνι  πού βρήκε στο ιερό του Ναού.Οί Αστυπαλίτες φθάνοντας στον ναό βρήκαν το κασόνι προσπάθησαν να το ανοίξουν και επειδή δεν άνοιγε το έσπασαν,όλως παραδόξως το κιβώτιο ήταν άδειο, αμέσως έστειλαν επροσώπους τους στο μαντείο των Δελφών για να μάθουν τι απέγινε ο τρελός  πρωταθλητής και έλαβαν την ακόλουθο απάντηση <Ύστατος ηρώων Κλεομήδης Αστυπαλαιεύς,όν θυσίαις τιμάθ΄άτε μηκέτι θνηντόν εόντα.> Μετά την απάντηση αυτή του μαντείου των Δελφών όπως μας κάνει γνωστό ό Παυσανίας και ο Πλούταρχος ο Κλεομήδης ετιμάτο ως ήρωας.