Το καλύτερο κειμήλιο για τη Μονή Φιλοθέου, για το οποίο αυτή ιδιαίτερα σεμνύνεται, είναι η αξιόλογη και θαυματουργική εικόνα της Παναγίας της Γλυκοφιλούσας, που βρίσκεται στο αριστερό προσκυνητάρι του καθολικού. Η «Γλυκοφιλούσα» διασώθηκε από την εικονομαχία και μεταφέρθηκε στο όρος ως εξής: Υπήρχε μια γυναίκα ευσεβής και ενάρετη, η Βικτωρία, που προσκυνούσε κρυφά τις Αγίες εικόνες, παρά την απαγόρευση του βασιλιά Θεόφιλου του Εικονομάχου. Στο σπίτι της φύλαγε την εικόνα της Γλυκοφιλούσας και κάποια μέρα που οι εικονομάχοι έκαναν έρευνα για να βρουν κρυμμένες εικόνες, η Βικτωρία, πιεζόμενη και από τον εικονομάχο άνδρα της, πήρε την εικόνα και κατέβηκε στη θάλασσα. Αφού την καταφίλησε με πόνο και δάκρυα, παρακάλεσε την Παναγία να διαφυλάξει την εικόνα, την οποία έβαλε στη θάλασσα, ελπίζοντας μετά από την μανία της εικονομαχίας, να την ξαναπάρει. Η Αγία εικόνα όμως, στάθηκε όρθια και άρχισε να πλέει θαυματουργικά πάνω στα νερά. Διέπλευσε το πέλαγος του Μαρμαρά, τον Ελλήσποντο και το Αιγαίο και σταμάτησε στο Άγιο Όρος, στο λιμάνι της Μονής Φιλοθέου. Αποκαλύφθηκε στον ηγούμενο της Μονής να κατέβει και να υποδεχθεί την εικόνα. Ηγούμενος και μοναχοί κατεβαίνουν στο λιμάνι και αντικρίζουν την εικόνα να ακτινοβολεί Θείο φως. Μόλις ο Ηγούμενος βγήκε από τη θάλασσα με την Αγία εικόνα, ανέβλυσε στο τόπο όπου πρώτα στάθηκε η εικόνα, Αγίασμα ιαματικό για κάθε νόσο. Με ψαλμούς και ύμνους, με φώτα και θυμιάματα, ανέβασαν την εικόνα στο ιερά Μοναστήρι και την τοποθέτησαν εκεί που ως σήμερα βρίσκεται. Από τότε και κάθε χρόνο, την Δευτέρα της Διακαινησίμου, ως ανάμνηση του θαύματος, τελείται εκεί στο αγίασμα, λιτανεία και αγιασμός. Η εικόνα είναι μια από τις 73 που ιστόρησε ο Ευαγγελιστής Λουκάς κι έχει τέτοια χάρη, που όποιος την κοιτά κατάματα, φόβος και τρόμος τον κυριεύει. Τα θαύματά της είναι πολλά. Είναι αμφιπρόσωπη, με τη Σταύρωση του Χριστού στο πίσω μέρος.